Much of this comes from Rav Medan’s מעמק חברון לעמק דותן, which I believe was originally an article in Megadim.
The parsha starts with Yosef’s fateful trip to encounter his brothers:
יג ויאמר ישראל אל יוסף הלוא אחיך רעים בשכם לכה ואשלחך אליהם; ויאמר לו הנני׃ יד ויאמר לו לך נא ראה את שלום אחיך ואת שלום הצאן והשבני דבר; וישלחהו מעמק חברון ויבא שכמה׃
To recap the geography, Yaakov sends Yosef north on the 60, from Chevron to Shechem. They are in הרי יהודה, so the roads go along the valleys. I “drove” on the 60 on Google Maps and north from Chevron it’s in a broad shallow valley with hills on either side; hence עמק חברון.
But Rashi is bothered by this idea:
מעמק חברון: והלא חברון בהר, שנאמר (במדבר יג:כב) וַיַּעֲלוּ בַנֶּגֶב וַיָּבֹא עַד חֶבְרוֹן , אלא מעצה עמקה של אותו צדיק הקבור בחברון, לקים מה שנאמר לאברהם בין הבתרים (בראשית טו:יג) כִּי גֵר יִהְיֶה זַרְעֲךָ.
And Rashi’s supercommentators are bothered by Rashi’s “proof”:
נ״ל שאין זו ראיה שחברון היתה בהר, שאם מפני שכתוב בה לשון ”עליה“: ”ויעלו בנגב ויבא עד חברון“, דילמא הא דכתב בה לשון עליה מפני שארץ ישראל גבוהה מכל הארצות.
Rav Medan says this isn’t much of a problem if we look at the entire parsha of the מרגלים; the term ויעלו is used twice, once for “aliyah” into the land, and another for literally going up into the mountains:
יז וישלח אתם משה לתור את ארץ כנען; ויאמר אלהם עלו זה בנגב ועליתם את ההר׃…כא ויעלו ויתרו את הארץ ממדבר צן עד רחב לבא חמת׃ כב ויעלו בנגב ויבא עד חברון ושם אחימן ששי ותלמי ילידי הענק; וחברון שבע שנים נבנתה לפני צען מצרים׃
לדעתנו הישווה רש״י את הצו “עלו זה בנגב ועליתם את ההר” לקיומו: ”ויעלו בנגב ויבא עד חברון“, והבין מכך שחברון היא ההר…רש״י הביא רק את תחילת הראיה ממעשה המרגלים, וסמך על המעיינים.
But I think there is more than that. There are better proofs that Chevron is on a hilltop. When Calev asks Yehoshua for the city of Chevron, he explicitly calls it a הר:
יב ועתה תנה לי את ההר הזה אשר דבר ה׳ ביום ההוא…יג ויברכהו יהושע; ויתן את חברון לכלב בן יפנה לנחלה׃
I think Rashi has more in mind than just demonstrating that Chevron is on a hill.
Rav Medan makes an interesting point about Rashi and his source in the Midrash Rabba:
וַיִּשְׁלָחֵהוּ מֵעֵמֶק חֶבְרוֹן: וַהֲלוֹא אֵין חֶבְרוֹן נְתוּנָה אֶלָּא בָּהָר, וּכְתִיב: וַיִּשְׁלָחֵהוּ מֵעֵמֶק חֶבְרוֹן? אָמַר רַב אַחָא: הָלַךְ לְהַשְּׁלִים אוֹתָהּ הָעֵצָה הָעֲמֻקָּה שֶׁנָּתַן הַקָּדוֹשׁ בָּרוּךְ הוּא בֵּינוֹ וּבֵין חָבֵר הַנָּאֶה שֶׁהָיָה קָבוּר בְּחֶבְרוֹן (בראשית טו:יג): וַעֲבָדוּם וְעִנּוּ אֹתָם.
ראוי לציין שרש״י, שלא זכה לעלות לארץ ישראל, נזקק לראיות מן הפסוקים למקומה של חברון בהר. המדרש, שנכתב ברובו בידי חכמי ארץ ישראל…אינו נזקק להוכחה לכך. מסתבר, שחכמי המדרש הכירו את חברון וידעו שמקומה בהר. הם אף ידעו שמקומות היישוב באיזור ההר היו בראש ההרים ולא בנחלים. ראשי ההרים היו מקומות שהיה קל יותר להגן עליהם ואף סבלו פחות מזרימת מים ומבוץ, ולעומתם הנחלים והעמקים התאימו יותר לעיבוד חקלאי, גם בשל שפע המים ואדמת הסחף שזכו בהם.
But again, I think Rashi specifically wants us to look at the story of the מרגלים.
Still, Chevron is on a hilltop, but there are by definition valleys around it. Why is it so difficult to say Yosef literally left from the valley? What is bothering Rashi? Presumably, the problem is that this level of detail is irrelevant. Even if the Torah wanted to point out that Yaakov was far from Shechem, why עמק חברון? We don’t get similar details when Yaakov leaves: (בראשית כח:י) ויצא יעקב מבאר שבע. Some modern commentators say that this emphasizes that Yaakov was not living in the big city, but in the surrounding fields, separated from the כנענים:
הדגשת שילוחו של יוסף מעמק חברון דווקא עשויה להתפרש על פי מגמתו של הכתוב להבליט את משכנם של האבות במרחק מה מחוץ לערים הכנעניות הגדולות. [בהערה] ודומה, שהדבר קשור באורחות חייהם כרועים, וברצונם שלא להתאקלם יתר על המידה בחיי העיר.
We talked about that (in the context of Yaakov’s (בראשית לג:יח) ויחן את פני העיר) last week.
However, that doesn’t fully answer the question of why עמק חברון. The עמק, where the fields and pastures were, had a specific name in the Torah:
ויבא יעקב אל יצחק אביו ממרא קרית הארבע הוא חברון אשר גר שם אברהם ויצחק׃
ממרא: שם המישור.
קרית הארבע: שם העיר.
ממרא קרית הארבע: אל מישור של קרית ארבע.
So, if the text had said וישלחהו מממרא קרית הארבע, I would agree with Professor Rosenson. The appellation עמק חברון appears nowhere else in תנ״ך. It warrants some midrashic exegesis. What connects it to אותו צדיק הקבור בחברון?
לדעתנו (למדתי זאת בעבר ממו״ר ר׳ חנן פורת הי״ו), מעולם לא התכוונו חז״ל להפקיע את משמעות עמק בדרשתם. אך בעמק…לא היה מצוי ביתו של יעקב. שם נמצאת מערת המכפלה. המערה לא שכנה סמוך לעיר, אלא בקצה שדהו של עפרון החתי. השדות, כפי שכבר אמרנו, היו בעמק שהיה מלא אדמת סחף ורווי במים, ושדה עפרון וכל העץ אשר בשדה ועימם המערה—נקנו לאברהם. בביטוי ”עמק חברון“ ראו חכמי המדרש רמז למערת המכפלה. ייתכן שהבינו, שעד שלא שלח יעקב את יוסף לדרכו המסוכנת צפונה—הלך עם בנו להתפלל על קברו של סבא אברהם בעמק חברון ומשם שלחו.
מערת המכפלה is explicitly in the valley outside Chevron:
ויקם שדה עפרון אשר במכפלה אשר לפני ממרא; השדה והמערה אשר בו וכל העץ אשר בשדה אשר בכל גבלו סביב׃
And that is the connection to the story of the מרגלים. Calev, according to the aggadah, also went to Chevron specifically to pray at the מערת המכפלה:
ויבא עד חברון: כלב לבדו הלך שם ונשתטח על קברי אבות שלא יהא נסת לחבריו להיות בעצתם, וכן הוא אומר (דברים א:לו), “ולו אתן את הארץ אשר דרך בה”, וכתיב (שופטים א:כ) ”ויתנו לכלב את חברון“.
So it’s not just that they went through עמק חברון; they went to עמק חברון, to pray at the burial site of אברהם and שרה.
So Yaakov midrashically sent Yosef from the עמק of עמק חברון. But Rashi (quoting the midrash) uses the term עצה עמקה. עצה doesn’t mean “the prophecy” of גֵר יִהְיֶה זַרְעֲךָ; it means “advice”. What “advice” did Avraham have (or get), that Yaakov is passing on to Yosef?
There’s another, more פשט-oriented approach to the question of why the Torah makes a point of specifying עמק חברון.
וישלחהו מעמק חברון: ללווהו עד העמק.
The Torah is telling us that Yaakov accompanied Yosef from the city down into the valley, part of the way up the road. Chizkuni connects it to the well-known aggadah (for a nice פשט/דרש crossover):
וישלחהו מעמק חברון: העיר יושבת בהר ויעקב ליווהו עד העמק. וכן אמרו רבותינו שליוה יעקב ליוסף והיו עסוקים בפרשת עגלה ערופה, ומשם שלחו.
What does it mean, היו עסוקים בפרשת עגלה ערופה? The message of the law of עגלה ערופה is the importance of לויה, escorting someone as they leave:
א כי ימצא חלל באדמה אשר ה׳ אלקיך נתן לך לרשתה נפל בשדה; לא נודע מי הכהו׃…ג והיה העיר הקרבה אל החלל ולקחו זקני העיר ההוא עגלת בקר אשר לא עבד בה אשר לא משכה בעל׃ ד והורדו זקני העיר ההוא את העגלה אל נחל איתן אשר לא יעבד בו ולא יזרע; וערפו שם את העגלה בנחל׃…ז וענו ואמרו; ידינו לא שפכה את הדם הזה ועינינו לא ראו׃
ידינו לא שפכה: וכי עלתה על לב שזקני בית דין שופכי דמים הם? אלא לא ראינוהו ופטרנוהו בלא מזונות ובלא לויה.
And that message, of לא פטרנוהו בלא לויה, was what חז״ל saw when Yosef sends wagons to bring Yaakov down to Egypt: Yaakov would come escorted by Yosef’s representatives:
כו ויגדו לו לאמר עוד יוסף חי וכי הוא משל בכל ארץ מצרים; ויפג לבו כי לא האמין להם׃ כז וידברו אליו את כל דברי יוסף אשר דבר אלהם וירא את העגלות אשר שלח יוסף לשאת אתו; ותחי רוח יעקב אביהם׃
את כל דברי יוסף: סימן מסר להם במה היה עוסק כשפרש ממנו—בפרשת עגלה ערופה, זהו שנאמר וירא את העגלות אשר שלח יוסף, ולא נאמר אשר שלח פרעה.
They were עוסק in the mitzvah of לויה, literally, and it is not a stretch to assume that they were learning about it as well.
Who was the first person in the Torah to fulfill the mitzvah of לויה? We know the interpretation of Avraham’s אשל:
ויטע אשל בבאר שבע; ויקרא שם בשם ה׳ א־ל עולם׃
[ויטע אשל בבאר שבע:]…פונדק: ללון שם אורחים ולשון אש״ל נוטריקון הוא אכילה שתיה לויה שהיה מאכילן ומשקן ואח״כ מלווה אותן.
But it actually started before that:
א וירא אליו ה׳ באלני ממרא; והוא ישב פתח האהל כחם היום׃…טז ויקמו משם האנשים וישקפו על פני סדם; ואברהם הלך עמם לשלחם׃
ממרא is עמק חברון. Avraham escorts his guests, לשלחם from עמק חברון, and Yaakov is teaching Yosef the importance of לויה, וישלחהו מעמק חברון, and he is teaching him the importance of that לויה.
אמר לו: אבא חזור בך. אמר לו: כתיב ”ידינו לא שפכה את הדם הזה“; שלא פטרנוהו בלא לויה. ובזה נפטר ממנו. ומתוך כך זכרו; והיינו דכתיב ”וירא את העגלות אשר שלח יוסף“.
The עצה עמקה was not the prediction that this journey to Shechem would lead to hundreds of years of slavery. Yaakov had no idea that he was sending Yosef away and would not see him again for 22 years, or that this mission would lead to all of them going down to Egypt. The עצה עמקה was that everyone needs escorting as they leave, no matter how short or long the journey. It is an expression that you care about the other.
Why is levayah [escort] so important? The Maharal explains that the escort shows the person being escorted “you are still a part of us; you are not alone; you are still part of a community.”
[W]hen one accompanies a person, he provides him with something that is basic to the human condition—dignity (kavod). You can give a person a piece of bread; you can give him clothes on his back. And at times, a person can go hungry and not dressed in the best way. But there is something every human being needs. It is literally water to the soul. Every person needs dignity. Every person must feel that he is appreciated, that people take him seriously.
And it was the עצה עמקה that would allow them to survive the inevitable גֵר יִהְיֶה זַרְעֲךָ. As long as בני ישראל could exhibit their כבוד for each other, they would make it.