I am going to start with a simple halacha:
ז ומותר לשכון בכל העולם חוץ מארץ מצריים. מן הים הגדול המערבי ארבע מאות פרסה על ארבע מאות פרסה כנגד ארץ כוש וכנגד המדבר הכול אסור להתיישב בה.
ח ובשלושה מקומות הזהירה תורה שלא לשוב למצריים (דברים יז:טז) לא תוסיפון לשוב בדרך הזה עוד (דברים כח:סח) לא תוסיף עוד לראותה (שמות יד:יג) לא תוסיפו לראותם עוד עד עולם. ואלכסנדרייה בכלל האיסור.
ט מותר לחזור לארץ מצריים לסחורה ולפרקמטיה ולכבוש ארצות אחרות; ואין אסור אלא להשתקע שם. ואין לוקין על לאו זה שבעת הכניסה מותר הוא; ואם יחשב לישב ולהשתקע אין בו מעשה.
י וייראה לי שאם כבש מלך ישראל ארץ מצריים על פי בית דין שהיא מותרת; ולא הזהירה תורה אלא לשוב לה יחידים או לשכון בה והיא ביד גויים מפני שמעשיה ..מקולקלין יותר מכל הארצות שנאמר (ויקרא יח:ג) כמעשה ארץ מצריים.
The comment about Alexandria is because that was the center of the Jewish community in Egypt in historical times:
תניא, רבי יהודה אומר: מי שלא ראה דיופלוסטון (διπλῆ στοά) של אלכסנדריא של מצרים, לא ראה בכבודן של ישראל. אמרו: כמין בָּסִילְקֵי (βασιλική) גדולה היתה, סטיו לפנים מסטיו. פעמים שהיו בה כפלים כיוצאי מצרים. והיו בה שבעים ואחת קתדראות (καθέδρα) של זהב, כנגד שבעים ואחת של סנהדרי גדולה, כל אחת ואחת אינה פחותה מעשרים ואחד רבוא ככרי זהב. ובימה של עץ באמצעיתה, וחזן הכנסת עומד עליה והסודרין בידו. וכיון שהגיע לענות אמן, הלה מניף בסודר וכל העם עונין אמן. ולא היו יושבין מעורבין, אלא זהבין בפני עצמן וכספין בפני עצמן ונפחין בפני עצמן וטרסיים בפני עצמן וגרדיים בפני עצמן. וכשעני נכנס שם, היה מכיר בעלי אומנתו ונפנה שם. ומשם פרנסתו ופרנסת אנשי ביתו.
אמר אביי: וכולהו קטלינהו אלכסנדרוס מוקדן. מאי טעמא איענוש? משום דעברי אהאי קרא: ״לא תוסיפון לשוב בדרך הזה עוד״, ואינהו הדור אתו.
Where does that prohibition come from? One of the Rambam’s three sources is from this week’s parasha:
יג ויאמר משה אל העם אל תיראו התיצבו וראו את ישועת ה׳ אשר יעשה לכם היום: כי אשר ראיתם את מצרים היום לא תספו לראתם עוד עד עולם׃
יד ה׳ ילחם לכם; ואתם תחרשון׃
At first glance, this seems like a promise, not a commandment—you will not see Egypt this way, not you shall not. We saw this ambiguity between promise and command when we looked at תשובה, in parashat נצבים-וילך. The Mechilta interprets this as a commandment:
בשלשה מקומות הזהיר המקום לישראל שלא לחזור למצרים שנא׳ כי אשר ראיתם את מצרים היום לא תוסיפו לראותם עד עולם ואומר
וה׳ אמר לכם לא תוסיפון לשוב בדרך הזה עוד ואומר והשיבך ה׳ מצרים באניות בדרך אשר אמרתי לך לא תוסיף עוד לראותה. בשלשתם חזרו שם ובשלשתם נפלו הראשונה בימי סנחריב שנא׳ הוי היורדים מצרים לעזרה (ישעיה לא) השנית בימי יוחנן בן קרח שנ׳ והיתה החרב אשר אתם יראים ממנה שם תשיג אתכם בארץ מצרים והחרב אשר אתם דואגים ממנו שם ידבק אחריכם מצרים ושם תמותו (ירמיה מב) והשלישית בימי טורנינוס.
יד כי תבא אל הארץ אשר ה׳ אלהיך נתן לך וירשתה וישבתה בה; ואמרת אשימה עלי מלך ככל הגוים אשר סביבתי׃
טו שום תשים עליך מלך אשר יבחר ה׳ אלקיך בו: מקרב אחיך תשים עליך מלך לא תוכל לתת עליך איש נכרי אשר לא אחיך הוא׃
טז רק לא ירבה לו סוסים ולא ישיב את העם מצרימה למען הרבות סוס; וה׳ אמר לכם לא תספון לשוב בדרך הזה עוד׃
סג והיה כאשר שש ה׳ עליכם להיטיב אתכם ולהרבות אתכם כן ישיש ה׳ עליכם להאביד אתכם ולהשמיד אתכם; ונסחתם מעל האדמה אשר אתה בא שמה לרשתה׃
סד והפיצך ה׳ בכל העמים מקצה הארץ ועד קצה הארץ; ועבדת שם אלהים אחרים אשר לא ידעת אתה ואבתיך עץ ואבן׃
סה ובגוים ההם לא תרגיע ולא יהיה מנוח לכף רגלך; ונתן ה׳ לך שם לב רגז וכליון עינים ודאבון נפש׃
סו והיו חייך תלאים לך מנגד; ופחדת לילה ויומם ולא תאמין בחייך׃
סז בבקר תאמר מי יתן ערב ובערב תאמר מי יתן בקר מפחד לבבך אשר תפחד וממראה עיניך אשר תראה׃
סח והשיבך ה׳ מצרים באניות בדרך אשר אמרתי לך לא תסיף עוד לראתה; והתמכרתם שם לאיביך לעבדים ולשפחות ואין קנה׃
Back in our pasuk, Rashi interprets this as a promise that Egypt will never threaten Israel militarily again:
מה שראיתם אותם אינו אלא היום, היום הוא שראיתם אותם ולא תוסיפו עוד
זו היא ההבטחה שבאופן שראיתם היום לא תוסיפו לראותם רודפים על ישראל למלחמה. וכן היה שבזמן יאשיה (מלכים ב כג:כט) רק הלכו דרך ארצם, ולא למלחמה; ובימי רחבעם (מלכים א יד:כה) על חלק אחד מישראל.
And the Ramban has a problem with the “commandment” interpretation:
על דעת רבותינו היא מצות לא תעשה לדורות (מכילתא כאן). ואם כן יאמר הכתוב אל תיראו, התיצבו במקומכם וראו את ישועת ה׳ שיושיע אתכם היום מידם ואל תשובו לעבודתם, כי מצרים אשר ראיתם אותם היום הקב״ה מצוה אתכם עוד שלא תוסיפו ברצונכם לראותם מעתה ועד עולם. ותהיה מצוה מפי משה לישראל, ולא הוזכרה למעלה. וכן ולא ישיב את העם מצרימה למען הרבות סוס וה׳ אמר לכם לא תוסיפון לשוב בדרך הזה עוד (דברים יז:טז), שהיא מצוה באמת, לא הבטחה.
And the Rambam himself, who lists this as a Biblical prohibition, lived most of his adult life in Egypt. The commentators on the משנה תורה address this:
וא״ת תיקשי לרבינו (הרמב״ם) שהרי נשתקע במצרים, וי״ל דאנוס היה על פי המלכות שהיה רופא למלך ולשרים. וגם אני נתיישבתי במצרים זמן מרובה ללמוד תורה וללמדה וקבעתי שם ישיבה. וכי האי גוונא מותר, ושוב באתי לירושלים.
And the Rambam seemed to acknowledge the problem:
רבינו היה חותם שמו באגרת ומסיים בה: הכותב, העובר בכל יום שלשה לאוין
The Ramban tries to put the two interpretations together and understand the prohibition as a whole:
…והוקשה לי בזה, כי אמרו בירושלמי
בסוף סנהדרין (סוף פ״י) לישיבה אי אתה חוזר אבל אתה חוזר לסחורה לפרקמטיא ולכבוש הארץ, ואם ישלח המלך ויקנה משם הסוסים והרכב—סחורה היא זו, ומותר!
ויתכן שדרך הכתוב, כי הזהיר לא ירבה לו סוסים—אפילו מארצו ומארץ שנער או בדרך סחורה המותרת, שלא יבטח על רכבו כי רב ועל פרשיו כי עצמו מאוד, אבל יהיה מבטחו בשם אלקיו. ואחר כך הזהיר על המלך שלא ישיב את העם מצרימה שיהיו לו שם מעבדיו ומעמו שרי מקנה יושבים בערי הרכב למען הרבות סוס…
…וטעם וה׳ אמר לכם—כי השם אומר לכם שלא תוסיפון לשוב בדרך מצרים…ועל דרך רבותינו (ירושלמי סוכה ה:א; שמות יד:יג) כי כאשר ראיתם את מצרים היום לא תוסיפו לראותם עוד עד עולם—מצוה…
וטעם המצוה הזאת, מפני שהיו המצרים והכנענים רעים וחטאים לה׳ מאד כמו שאמר (ויקרא יח:ג) כמעשה ארץ מצרים אשר ישבתם בה לא תעשו וכמעשה ארץ כנען וגו׳, והנה רצה ה׳ שלא ילמדו ישראל ממעשיהם, והכרית בכנענים כל נשמה ואמר (שמות כג:לג) לא ישבו בארצך, והזהיר במצרים שלא נשב אנחנו בארצם.
In other words, our pasuk לא תוסיפו לראותם by itself, as פשט, is a promise that they would never be threatened. The pasuk in דברים says וה׳ אמר לכם to teach that just like this is a commandment, so to the first time it was said, it was also a commandment. But the commandments are subtly different. In שמות, the commandment is not to be intimidated by Egypt’s might and military prowess into moving there or even allying with them. This was the sin mentioned in the Mechilta in the days of סנחריב.
The prohibition in דברים is not to be impressed with Egypt’s wealth and culture, as symbolized by their horses. This was the sin of the Jews of Alexandria, who were assimilated into contemporary Egypt.
And the third warning against moving to Egypt? That is part of the תוכחה, the prophecy of the punishments that will come if בני ישראל violate the Torah. It’s not a commandment but a warning: והשיבך ה׳ מצרים באניות בדרך אשר אמרתי לך לא תסיף עוד לראתה. How could the Jews be blamed for that?
The answer is in another pasuk, the prohibition of destroying the altar:
ג ונתצתם את מזבחתם ושברתם את מצבתם ואשריהם תשרפון באש ופסילי אלהיהם תגדעון; ואבדתם את שמם מן המקום ההוא׃
ד לא תעשון כן לה׳ אלקיכם׃
…אמר רבי ישמעאל וכי תעלה על דעתך שישראל נותצין את המזבחות, אלא שלא תעשו כמעשיהם, ויגרמו עונותיכם למקדש אבותיכם שיחרב
So the prohibition is less “don’t move to Egypt” but “don’t do the sorts of things that will lead inevitably to your exile back into Egypt”. And that was the sin in the days of יוחנן בן קרח when the remnants of the Jewish community ended up in Egypt after the destruction of the first בית המקדש and the murder of גדליה.
So there are three reasons why we end up under the influence of Egypt and societies like her. And in all three cases, ה׳ warns us to maintain our identity and independence, so that we do not end up “all washed up” like Pharoah and his chariots in ים סוף.