This is largely from Rav Yerucham Olshin’s ירח למואדים, סוכות, מאמר ע׳. There’s a famous מחלוקת about the meaning of the סוכה:
דתניא (ויקרא כג:מג) [לְמַעַן יֵדְעוּ דֹרֹתֵיכֶם] כִּי בַסֻּכּוֹת הוֹשַׁבְתִּי אֶת בְּנֵי יִשְׂרָאֵל [בְּהוֹצִיאִי אוֹתָם מֵאֶרֶץ מִצְרָיִם]. ענני כבוד היו, דברי ר׳ אליעזר. ר״ע אומר: סוכות ממש עשו להם.
And in fact, the Tur decides this apparently Aggadic question as a matter of halacha:
תלה הכתוב מצות סוכה ביציאת מצרים…והסוכות שאומר הכתוב שהושיבנו בהם הם ענני כבודו שהקיפן בהם לבל יכה בהם שרב ושמש ודוגמא לזה צונו לעשות סוכות כדי שנזכור נפלאותיו ונוראותיו.
Rav Olshin asks, of all the miracles of the wilderness, why have a holiday for this one? There were three major miracles that accompanied בני ישראל through the wilderness:
ר׳ יוסי בר׳ יהודה אומר: שלשה פרנסים טובים עמדו לישראל; אלו הן: משה ואהרן ומרים. וג׳ מתנות טובות ניתנו על ידם; ואלו הן: באר וענן ומן. באר בזכות מרים, עמוד ענן בזכות אהרן, מן בזכות משה.
What makes this one special?
His answer starts with an apparently unrelated halacha: the laws of גמילות חסדים:
א מצות עשה של דבריהם לבקר חולים, ולנחם אבילים, ולהוציא המת, ולהכניס הכלה, וללוות האורחים, ולעסוק בכל צורכי הקבורה, לשאת על הכתף, ולילך לפניו, ולספוד, ולחפור, ולקבור; וכן לשמח החתן והכלה, ולסעדם בכל צורכיהם. ואלו הן גמילות חסדים שבגופו, שאין להם שיעור.
ב אף על פי שכל מצוות אלו מדבריהם, הרי הן בכלל (ויקרא יט:יח) וְאָהַבְתָּ לְרֵעֲךָ כָּמוֹךָ. כל הדברים שאתה רוצה שיעשו אותם לך אחרים, עשה אותן אתה לאחיך בתורה ובמצוות.
ג שכר הליווי מרובה מן הכול; והוא החוק שחקקו אברהם אבינו ודרך החסד שנהג בה—מאכיל עוברי דרכים, ומשקה אותן, ומלווה אותן. וגדולה הכנסת אורחים מהקבלת פני שכינה, שנאמר (בראשית יח:ב) וַיַּרְא וְהִנֵּה שְׁלֹשָׁה אֲנָשִׁים… וליוויים, יותר מהכנסתן; אמרו חכמים כל שאינו מלווה, כאילו שופך דמים.
The importance of לויה comes from the Torah’s discussion of the עגלה ערופה, the ceremony when an unidentified murder victim is found:
(דברים כא:ז) וְאָמְרוּ יָדֵינוּ לֹא שָׁפְכוּ אֶת הַדָּם הַזֶּה וְעֵינֵינוּ לֹא רָאוּ. וכי על לבנו עלתה שב״ד שופכין דמים? אלא לא בא לידינו ופטרנוהו בלא מזונות ולא ראינוהו והנחנוהו בלא לויה.
The Maharal explains that accompanying a stranger is acknowledging that they are a human being. Offering food and water, then kicking them out, is a very poor form of גמילות חסדים.
יש לך לפרש גם ענייו הלויה הזאת הוא הכבוד
שעושים לו שאין דוחים אותו רק מלוין אותו,
וכאשר עושין לו כבוד זה לאדם שנברא בצלם אלקים
יש לו שמירה בדרך שאין פגעים שולטים בו, וכאשר
אין מלוין כאלו הם שופכים דמו, אשר בצלם אלקים
ברא את האדם והם מבזים את צלמו, ומפני כך הוא
מסתכן בדרך. כי השמירה בדרך הוא מצד האדם…וכאשר הצלם האלקי נהשב דבר זהו עצמו שמירתו
והכל הוא בשביל צלם האלקים הזה שיש באדם שראוי לכבוד. ולפיכך כאשר יוצא לדרך ובני אדם מלוין אותו בדרך שהוא הולך עליו, דנותנין אל צלמו כבוד שאין מניחין אותו שיצא בלבדו וזהו שנותנין לו לויה בדרך ולכך נשאר הכבוד בדרך הזה, ואם אין מלוים כאלו שופכי דמים, פירוש שנוטלים ממנו צלמו אשר האדם נברא בצלם אלקים, ובבטול הצלם הזה עצמו שפיכות דם לגמרי שהרי יש בטול אל הצלם הזה.
This reminds me of Maslow’s hierarchy of needs:
The Maharal is making the point that יָדֵינוּ לֹא שָׁפְכוּ אֶת הַדָּם הַזֶּה isn’t that לויה is at the level of “Safety”; it’s at the level of “Esteem”. Someone who feels they are נברא בצלם אלקים has much less to fear.
So what were the ענני הכבוד that we commemorate with our Sukkahs? They were the expression of ה׳'s לויה:
במדה שאדם מורד בה מורדין לו. אברהם לוה מלאכי השרת דכתיב (בראשית יח:טז) וְאַבְרָהָם הֹלֵךְ עִמָּם לְשַׁלְּחָם. לפיכך ליוה הקב״ה את בניו ארבעים שנה במדבר, שנאמר (שמות יג:כא) וַה׳ הֹלֵךְ לִפְנֵיהֶם יוֹמָם בְּעַמּוּד עָנָן.
Rav Olshin gives an amazing interpretation of ענני הכבוד. We usually translate the phrase as “the clouds of G-d’s glory”. But he says that’s backwards. The phrase means “the clouds by which G-d glorified Israel”:
ממילא מתפרש היטב מדוע קבעו חז״ל שמם של העננים ענני ”כבוד“, כי עננים אלו היו כבודם של ישראל, שכל זמן שהיו הולכים במדבר היה להם גלוי והרגשה מיוחדת שהקב״ה מלוה אותם ומכבד אתום ואת ה”צלם אלוקים“ שבהם, ואין לך חסד גדול מזה, כי שכר הליוה מרובה מכל חסד שבעולם.
And that goes with the Gra’s famous answer of the question of why Sukkot is in Tishrei:
סוכות בתשרי כוון שהוא נגד היקף
ענני כבוד היה ראוי לעשות בניסן כי בניסן היה תחילת היקף עננים. אכל נראה לפי
שכשעשו את העגל נסתלקו העננים ואז לא חזרו עד שהתחילו לעשות המשכן. ומשה
ירד ביוה״כ…ובט״ו התחילו לעשות. ואז חזרו ענני כבוד ולכך אנו
עושין סוכות בט״ו בתשרי.
After חטא העגל, ה׳ agreed not to destroy Israel, but would no longer accompany them into the land:
א וידבר ה׳ אל משה לך עלה מזה אתה והעם אשר העלית מארץ מצרים; אל הארץ אשר נשבעתי לאברהם ליצחק וליעקב לאמר לזרעך אתננה׃
ב ושלחתי לפניך מלאך; וגרשתי את הכנעני האמרי והחתי והפרזי החוי והיבוסי׃
ג אל ארץ זבת חלב ודבש; כי לא אעלה בקרבך כי עם קשה ערף אתה פן אכלך בדרך׃
…יז ויאמר ה׳ אל משה גם את הדבר הזה אשר דברת אעשה; כי מצאת חן בעיני ואדעך בשם׃
Only after that first יום כפור, the שכינה returns and ה׳ says, “I will accompany you. I will give you the לויה that says I recognize that you are all צלם אלוקים”. And that חסד is so much greater than simply offering food and water, and warrants a holiday all to itself.
Rav Olshin then turns it around, and ends with the realization that if the mitzvah of sukkah is to remember the ענני הכבוד, then that mitzvah should inspire us to not only do חסד, but to do it with כבוד הבריאות for everyone:
ובמיוחד יש להתעורר בימי חג הסוכות ביותר…כשנתחזק במדריגת הלסד של ”כבוד חברים“ נזכה מדה כנגד מדה שנתכבד על ידי הקב״ה ונזכה לשמירה עליונה על ידי חיזוק רוממות ענין ה”צלם אלוקים“ שבנו…