This is largely based on Rabbi Etan Schnall's Saying Goodbye to the Sukka? and Rav Yerucham Olshin's ירח למועדים, סוכות, מאמר פ״א. This is more for Hoshana Rabba and Shmini Atzeret than for Shabbat Sukkot, but I thought it was interesting enough to look into. There's a minhag to say goodbye to the sukkah (in חוץ לארץ, on Shmini Atzeret): והר"ם היה נוהג בליל מוצאי סוכות לעלות לסוכה ליטול רשות ממנה ואומר יהי רצון שנזכה בשנה הבאה לישב בסוכה של לויתן. יהי רצון מלפניך ה׳ אלוקינו ואלוקי אבותינו, כשם שקימתי וישבתי בסוכה זו, כן אזכה לשנה הבאה לישב בסוכת עורו של לויתן. I'm not going to deal with the Leviathan idea but rather with the idea that we have a ritual for the end of the mitzvah. That's not something we usually do; we don't say goodbye to the matzah or the menorah. We do have הבדלה after שבת, but that's it. And the mishna seems to say that some sort of formal "end of Sukkot" is mandatory: ...סוכה שבעה, כיצד: גמר מלאכול, לא יתיר את סוכתו; אבל מוריד הוא את הכלים מן המנחה ולמעלן, בשביל כיבוד יום טוב האחרון. אין לו כלים להוריד מהו? אין לו כלים--אלא כי אשתמש במאי אשתמש? אלא אין לו מקום להוריד כליו מהו? ר׳ חייא בר אשי אמר פוחת בה ארבעה... Rashi says it's because we may still want to eat in the sukkah, and we have to show that the mitzvah is over, so we don't transgress בל תוסיף: אין לו מקום: אחר לאכול שם, שיוריד כליו וצריך לאכול בסוכה ביום טוב האחרון. מאי: מה יעשה להוכיח שאינו מוסיף על המצוה לעשות סוכה שמנה ימים. But the Rambam doesn't mention אין לו מקום אחר לאכול שם: גמר מלאכול ביום השביעי בשחרית, לא יתיר סוכתו; אבל מוריד הוא את כליו ומפנה אותה, מן המנחה ומעלה. אין לו מקום לפנות, פוחת בה ארבעה על ארבעה. ואם הוצרך לסעוד בשאר היום--צריך לאכול בסוכה, שמצותה כל שבעה. Rav Chaim Soloveitchik noted that in the Rambam’s codification of this sugya (Hilchot Sukka, Chapter 6), there is no mention of the individual lacking a place to eat. [A]ccording to the Rambam, we must dismantle and disqualify the sukka even if we do not plan on actually using it (i.e., to eat or sleep). Clearly, this requirement does not pertain to bal tosif as the other Rishonim explained. Instead, the halacha requires us to actively demarcate the conclusion of the mitzva of sukka for a reason independent of bal tosif...The reason for this, the Rambam says, is to demonstrate that the mitzva of sukka is over... And Rabbi Schnall suggests that this requirement is the basis of our "Farewell to the Sukkah": Perhaps the minhag of reciting the tefilla and “excusing ourselves” before leaving the sukka is a reflection of [this]...[A] statement pronouncing that heretofore our presence in the sukka fulfilled Hashem’s mitzva reinforces the fact that previous use of the sukka was primarily mitzva-motivated. And Rashi himself implies there's something special about *not* sitting in the sukkah on Shmini Atzeret: שמיני רגל בפני עצמו לענין פז״ר קש״ב: פייס בפני עצמו, זמן בפני עצמו, רגל בפני עצמו, קרבן בפני עצמו, שירה בפני עצמו, ברכה בפני עצמו. רגל בפני עצמו: שאין יושבין בסוכה. Similarly, the Targum Jonathan translates עֲצֶ֖רֶת as כְּנִישִׁין, ingathering, a holiday of our joy at going back into our houses: בַּיּוֹם֙ הַשְּׁמִינִ֔י עֲצֶ֖רֶת תִּהְיֶ֣ה לָכֶ֑ם כָּל־מְלֶ֥אכֶת עֲבֹדָ֖ה לֹ֥א תַעֲשֽׂוּ: בְּיוֹמָא תְמִינָאָה כְּנִישִׁין תֶּהֱווֹן בְּחֶדְוָא מִן מַטִילְכוֹן לְבָתֵּיכוֹן כְּנִישַׁת חֶדְוָא וְיוֹמָא טָבָא וְאִירוּעַ קַדִישׁ תֶּהֱוֵי לְכוֹן כָּל עִיבִידַת פּוּלְחָנָא לָא תַעַבְדוּן: ובע״כ מבואר בזה דאחד מעניני חג שמיני עצרת הוא שבו יוצאים מן הסוכה ונכנסים לבתים, ולא רק משום שנגמרה מצות סוכה בסוף שביעי דממילא נכנסים לבתים... Why? The Vilna Gaon connects the רגלים to the history of Israel as they left Egypt: א שיר השירים אשר לשלמה׃ ב ישקני מנשיקות פיהו כי טובים דדיך מיין׃ ג לריח שמניך טובים שמן תורק שמך; על כן עלמות אהבוך׃ ד משכני אחריך נרוצה; הביאני המלך חדריו נגילה ונשמחה בך נזכירה דדיך מיין מישרים אהבוך׃ וד׳ פסוקים אלו כנגר ד׳ זמנים שהיו לישראל. הראשון יציאח מצרים שבאותו הלילה שרו שירה כמ״ש השיר יהיה לכם כליל התקדש חג. ופסוק ב׳ מתן תורה כנ״ל. ופסוק הג׳ הוא נגד בנין המשכן שהקריבו ע׳ פרים נגד העכומ״ז כנ״ל. ופסוק ד׳ הוח נגד ביאת הארץ שאז נשלם הכל. וגם הם נגד ד׳ רגלים...הג׳ הוא נגד סוכות שהוא זכר להיקף ענני כבוד שהיה תלוי בבנין המשכן כידוע...הד׳ ”משכני אחריך“ הוא נגד שמיני עצרת שהוא לישראל לבדו. And that's the key connection. שמיני עצרת represents leaving the ענני כבוד to start life "in the real world". That, the Baal Hatanya said, was the problem with the מרגלים: The daily miracles they experienced provided them with sustenance and protection. But more so, they shielded them from any and all involvement with the material world. For the first generation of our existence as a people, we lived a wholly spiritual life, free of all material concerns; the very food which nourished us was "bread from heaven." This is why, says Rabbi Schneur Zalman of Liadi ( ליקוטי תורה פרשה שלח ), the entire generation was less than excited about entering the land. Becoming a people with a land would require complete immersion in the task of developing and running a successful country. Think of all the work in the kibbutzim in this past century! The nation's underlying problem with the land was, as the spies expressed it, that "it is a land that consumes its inhabitants"—it consumes one's time and energy with its demands and infringes on one's capacity to study the divine wisdom of Torah and meditate upon its truths. They were unwilling to relinquish their spiritual utopia for the entanglements of an earth-oriented life. This way of thinking, however, completely misses the point of the creation of the world and man upon it. The raison d'etre of the entire mess we call a "world" is for the human being to discover the Truth and reveal it within every aspect of physical life. And that is how we look at the sukkah, and our exiting from it: עניין הסוכה והלולב הוא, כי הנה ענני הכבוד שהקיף הקב"ה את ישראל, מלבד תועלתם בגשמיות, שהיה לסכך עליהם ולהגן בעדם, עוד הייתה תולדה גדולה נולדת בהם בדרכי הרוחניות. והוא, כמו שעל ידי העננים ההם היו נמצאים ישראל מובדלים לבדם ונשואים מן הארץ...ומנושאים ומנוטלים מן העולם הזה עצמו, ועליונים ממש על כל גויי הארץ. ... ומתחדש דבר זה בישראל בחג הסוכות על ידי הסוכה. ועפי״ז נראה לומר, דביום שמיני עצרת שיוצאים מין הסוכה ונכנסים לתוך הבית, אין פרושו שעוזבים המדריגה העליונה של ”נשואים מן הארץ“ וחוזרים אל הארץ, אלא אדרבה כשיוצא מן הסוכה צריך לחזור לתוך הבית עם כל המדריגות של ”נשואים מן הארץ“ שהשיג בסוכה, ולהורידם לחייו הגשמיים ”בראץ“... So we need to leave the sukkah, and even more so, to rejoice in leaving it: הגאון ז״ל היה שמח מאד בחג הסוכוצ, וביותר בשמיני עצרת, כי הוא יותר יום שמחה עפ״י הסוד. יג חג הסכת תעשה לך שבעת ימים; באספך מגרנך ומיקבך׃ יד ושמחת בחגך; אתה ובנך ובתך ועבדך ואמתך והלוי והגר והיתום והאלמנה אשר בשעריך׃ טו שבעת ימים תחג לה׳ אלקיך במקום אשר יבחר ה׳; כי יברכך ה׳ אלקיך בכל תבואתך ובכל מעשה ידיך והיית אך שמח׃ ההלל והשמחה שמונה. כיצד? מלמד שחייב אדם בהלל ובשמחה ובכבוד יום טוב האחרון של חג כשאר כל ימות החג. And even more so, Shmini Atzeret pulls together the previous 21 days: מנה״מ דת״ר (דברים טז) ”והיית אך שמח“ לרבות לילי יום טוב האחרון. ”והיית אך שמח“ לרבות לילי יום טוב האחרון, כי על ידי הכ״א ימים מראש השנה עד שמיני עצרת נתברר אותו השמחה. Leaving the sukkah and going back inside, to our quotidian lives, is a chance to pull together all we have accomplished in these 21 days of חגי תשרי and incorporate that growth into ourselves, which will help bring ימות משיח and our metaphoric banquet בסוכת עורו של לויתן.