This is largely based on <a href="http://download.yutorah.org/2018/1053/Sukkot_To-Go_-_5779_Rabbi_Schnall.pdf">Rabbi Etan Schnall's <cite>Saying Goodbye to the Sukka?</cite></a> and Rav Yerucham Olshin's <a href="https://zbermanbooks.com/%D7%99%D7%A8%D7%97-%D7%9C%D7%9E%D7%95%D7%A2%D7%93%D7%99%D7%9D-%D7%A1%D7%95%D7%9B%D7%95%D7%AA---%D7%A9%D7%99%D7%A2%D7%95%D7%A8%D7%99%D7%9D-%D7%91%22%D7%9B">ירח למועדים, סוכות</a>, מאמר פ״א.
This is more for Hoshana Rabba and Shmini Atzeret than for Shabbat Sukkot, but I thought it was interesting enough to look into. There's a minhag to say goodbye to the sukkah (in חוץ לארץ, on Shmini Atzeret):
<blockquote lang=he><p>והר"ם היה נוהג בליל מוצאי סוכות לעלות לסוכה ליטול רשות ממנה ואומר יהי רצון שנזכה בשנה הבאה לישב בסוכה של לויתן.</p>
<footer class=source>דרכי משה הקצר אורח חיים סימן תרסו:ב</footer></blockquote>
<blockquote lang=he><p>יהי רצון מלפניך ה׳ אלוקינו ואלוקי אבותינו,
כשם שקימתי וישבתי בסוכה זו, כן אזכה
לשנה הבאה לישב בסוכת עורו של לויתן.</p>
<footer class=source>Artscroll Succos Machzor, <cite>Farewell to the Succah</cite>, p. 1020</footer></blockquote>
I'm not going to deal with the Leviathan idea but rather with the idea that we have a ritual for the end of the mitzvah. That's not something we usually do; we don't say goodbye to the matzah or the menorah. We do have הבדלה after שבת, but that's it. And the mishna seems to say that some sort of formal "end of Sukkot" is mandatory:
<blockquote lang=he><p>...סוכה שבעה, כיצד: גמר מלאכול, לא יתיר את סוכתו; אבל מוריד הוא את הכלים מן המנחה ולמעלן, בשביל כיבוד יום טוב האחרון.</p>
<footer class=source>משנה סוכה ד:ז</footer></blockquote>
<blockquote lang=he><p>אין לו כלים להוריד מהו? אין לו כלים--אלא כי אשתמש במאי אשתמש? אלא אין לו מקום להוריד כליו מהו? ר׳ חייא בר אשי אמר פוחת בה ארבעה...</p>
<footer class=source>סוכה מח,א</footer></blockquote>
Rashi says it's because we may still want to eat in the sukkah, and we have to show that the mitzvah is over, so we don't transgress בל תוסיף:
<blockquote lang=he><p><em>אין לו מקום</em>: אחר לאכול שם, שיוריד כליו וצריך לאכול בסוכה ביום טוב האחרון.</p>
<p><em>מאי</em>: מה יעשה להוכיח שאינו מוסיף על המצוה לעשות סוכה שמנה ימים.</p>
<footer class=source>רש״י, סוכה מח,א </footer></blockquote>
But the Rambam doesn't mention אין לו מקום אחר לאכול שם:
<blockquote lang=he><p>גמר מלאכול ביום השביעי בשחרית, לא יתיר סוכתו; אבל מוריד הוא את כליו ומפנה אותה, מן המנחה ומעלה. אין לו מקום לפנות, פוחת בה ארבעה על ארבעה. ואם הוצרך לסעוד בשאר היום--צריך לאכול בסוכה, שמצותה כל שבעה.</p>
<footer class=source>משנה תורה, הלכות סוכה ו:יא </footer></blockquote>
<blockquote lang=en><p>Rav Chaim Soloveitchik
noted that in the Rambam’s
codification of this sugya (Hilchot
Sukka, Chapter 6), there is no
mention of the individual lacking a
place to eat. [A]ccording to
the Rambam, we must dismantle
and disqualify the sukka even if
we do not plan on actually using it
(i.e., to eat or sleep). Clearly, this
requirement does not pertain to <i lang=he>bal
tosif</i> as the other Rishonim explained.
Instead, the halacha requires us to
actively demarcate the conclusion
of the mitzva of sukka for a reason
independent of <i lang=he>bal tosif</i>...The reason for this,
the Rambam says, is to demonstrate
that the mitzva of sukka is over...</p>
<footer class=source><a href="http://download.yutorah.org/2018/1053/Sukkot_To-Go_-_5779_Rabbi_Schnall.pdf">Rabbi Etan Schnall, <cite>Saying Goodbye to the Sukka?</cite></a></footer></blockquote>
And Rabbi Schnall suggests that this requirement is the basis of our "Farewell to the Sukkah":
<blockquote lang=en><p>Perhaps the minhag of reciting the
tefilla and “excusing ourselves” before
leaving the sukka is a reflection of
[this]...[A] statement
pronouncing that heretofore our
presence in the sukka fulfilled
Hashem’s mitzva reinforces the fact
that previous use of the sukka was
primarily mitzva-motivated. </p>
<footer class=source><a href="http://download.yutorah.org/2018/1053/Sukkot_To-Go_-_5779_Rabbi_Schnall.pdf">Rabbi Etan Schnall, <cite>Saying Goodbye to the Sukka?</cite></a></footer></blockquote>
<hr/>
And Rashi himself implies there's something special about *not* sitting in the sukkah on Shmini Atzeret:
<blockquote lang=he><p>שמיני רגל בפני עצמו לענין פז״ר קש״ב: פייס בפני עצמו, זמן בפני עצמו, רגל בפני עצמו, קרבן בפני עצמו, שירה בפני עצמו, ברכה בפני עצמו.</p>
<footer class=source>סוכה מז,ב-מח,א</footer></blockquote>
<blockquote lang=he><p><em>רגל בפני עצמו</em>: שאין יושבין בסוכה.</p>
<footer class=source>רש״י, סוכה מח,א</footer></blockquote>
Similarly, the Targum Jonathan translates עֲצֶ֖רֶת as כְּנִישִׁין, ingathering, a holiday of our joy at going back into our houses:
<blockquote lang=he><p>בַּיּוֹם֙ הַשְּׁמִינִ֔י עֲצֶ֖רֶת תִּהְיֶ֣ה לָכֶ֑ם כָּל־מְלֶ֥אכֶת עֲבֹדָ֖ה לֹ֥א תַעֲשֽׂוּ: </p>
<footer class=source>במדבר כט:לה </footer></blockquote>
<blockquote lang=he><p> בְּיוֹמָא תְמִינָאָה כְּנִישִׁין <em>תֶּהֱווֹן בְּחֶדְוָא מִן מַטִילְכוֹן לְבָתֵּיכוֹן</em> כְּנִישַׁת חֶדְוָא וְיוֹמָא טָבָא וְאִירוּעַ קַדִישׁ תֶּהֱוֵי לְכוֹן כָּל עִיבִידַת פּוּלְחָנָא לָא תַעַבְדוּן:</p>
<footer class=source>תרגום המיוחס ליונתן, שם</footer></blockquote>
<blockquote lang=he><p>ובע״כ מבואר בזה דאחד מעניני חג שמיני עצרת הוא שבו יוצאים מן הסוכה ונכנסים לבתים, ולא רק משום שנגמרה מצות סוכה בסוף שביעי דממילא נכנסים לבתים...</p>
<footer class=source>רב ירוחם אלשין, ירח למועדים--סוכות מאמר פ״א</footer></blockquote>
<hr/>
Why? The Vilna Gaon connects the רגלים to the history of Israel as they left Egypt:
<blockquote lang=he><p><b>א</b> שיר השירים אשר לשלמה׃
<b>ב</b> ישקני מנשיקות פיהו כי טובים דדיך מיין׃
<b>ג</b> לריח שמניך טובים שמן תורק שמך; על כן עלמות אהבוך׃
<b>ד</b> משכני אחריך נרוצה; הביאני המלך חדריו נגילה ונשמחה בך נזכירה דדיך מיין מישרים אהבוך׃</p>
<footer class=source>שיר השירים פרק א</footer></blockquote>
<blockquote lang=he><p> וד׳ פסוקים אלו כנגר ד׳ זמנים
שהיו לישראל. הראשון יציאח מצרים
שבאותו הלילה שרו שירה כמ״ש השיר יהיה
לכם כליל התקדש חג. ופסוק ב׳ מתן תורה כנ״ל. ופסוק הג׳ הוא נגד בנין המשכן
שהקריבו ע׳ פרים נגד העכומ״ז כנ״ל. ופסוק ד׳ הוח נגד ביאת הארץ שאז נשלם הכל.
וגם הם נגד ד׳ רגלים...הג׳ הוא נגד סוכות שהוא זכר להיקף ענני כבוד שהיה תלוי בבנין המשכן כידוע...הד׳ ”משכני אחריך“ הוא נגד שמיני עצרת שהוא לישראל לבדו. </p>
<footer class=source><a href="http://hebrewbooks.org/pdfpager.aspx?req=14230&st=&pgnum=10&hilite=">פירוש הגר״א לשיר השירים א:ד</a></footer></blockquote>
And that's the key connection. שמיני עצרת represents leaving the ענני כבוד to start life "in the real world". That, the Baal Hatanya said, was the problem with the מרגלים:
<blockquote lang=en><p>The daily miracles they experienced provided them with sustenance and protection. But more so, they shielded them from any and all involvement with the material world. For the first generation of our existence as a people, we lived a wholly spiritual life, free of all material concerns; the very food which nourished us was "bread from heaven."</p>
<p>This is why, says Rabbi Schneur Zalman of Liadi ( ליקוטי תורה פרשה שלח ), the entire generation was less than excited about entering the land. Becoming a people with a land would require complete immersion in the task of developing and running a successful country. Think of all the work in the <i lang=he>kibbutzim</i> in this past century!</p>
<p>The nation's underlying problem with the land was, as the spies expressed it, that "it is a land that consumes its inhabitants"—it consumes one's time and energy with its demands and infringes on one's capacity to study the divine wisdom of Torah and meditate upon its truths. They were unwilling to relinquish their spiritual utopia for the entanglements of an earth-oriented life.</p>
<p>This way of thinking, however, completely misses the point of the creation of the world and man upon it. The <i lang=fr>raison d'etre </i>of the entire mess we call a "world" is for the human being to discover the Truth and reveal it <i>within</i> every aspect of physical life. </p>
<footer class=source><a href="https://www.chabad.org/blogs/blog_cdo/aid/924863/jewish/SHELACH-The-Incident-of-the-Spies.htm">Rabbi Eli Popack, <cite>Shelach: The Incident of the Spies</cite></a></footer></blockquote>
<hr/>
And that is how we look at the sukkah, and our exiting from it:
<blockquote lang=he><p> עניין הסוכה והלולב הוא, כי הנה ענני הכבוד שהקיף הקב"ה את ישראל, מלבד תועלתם בגשמיות, שהיה לסכך עליהם ולהגן בעדם, עוד הייתה תולדה גדולה נולדת בהם בדרכי הרוחניות. והוא, כמו שעל ידי העננים ההם היו נמצאים ישראל מובדלים לבדם ונשואים מן הארץ...ומנושאים ומנוטלים מן העולם הזה עצמו, ועליונים ממש על כל גויי הארץ. </p>
<p>... ומתחדש דבר זה בישראל בחג הסוכות על ידי הסוכה.</p>
<footer class=source>רבי משה חיים לוצאטו, דרך ה׳ חלק ד׳ ח:ב</footer></blockquote>
<blockquote lang=he><p>ועפי״ז נראה לומר, דביום שמיני עצרת שיוצאים מין הסוכה ונכנסים לתוך הבית, אין פרושו שעוזבים המדריגה העליונה של ”נשואים מן הארץ“ וחוזרים אל הארץ, אלא אדרבה כשיוצא מן הסוכה צריך לחזור לתוך הבית עם כל המדריגות של ”נשואים מן הארץ“ שהשיג בסוכה, ולהורידם לחייו הגשמיים ”בראץ“...</p>
<footer class=source>רב ירוחם אלשין, ירח למועדים--סוכות מאמר פ״א</footer></blockquote>
<hr/>
So we need to leave the sukkah, and even more so, to rejoice in leaving it:
<blockquote lang=he><p>הגאון ז״ל היה שמח מאד בחג הסוכוצ, וביותר בשמיני עצרת, כי הוא יותר יום שמחה עפ״י הסוד.</p>
<footer class=source>ספר מעשה רב, אות רלג, מובא ב־ירח למועדים--סוכות מאמר פ״א</footer></blockquote>
<blockquote lang=he><p><b>יג</b> חג הסכת תעשה לך שבעת ימים; באספך מגרנך ומיקבך׃
<b>יד</b> ושמחת בחגך; אתה ובנך ובתך ועבדך ואמתך והלוי והגר והיתום והאלמנה אשר בשעריך׃
<b>טו</b> שבעת ימים תחג לה׳ אלקיך במקום אשר יבחר ה׳; כי יברכך ה׳ אלקיך בכל תבואתך ובכל מעשה ידיך והיית אך שמח׃</p>
<footer class=source>דברים פרק טז</footer></blockquote>
<blockquote lang=he><p>ההלל והשמחה שמונה. כיצד? מלמד שחייב אדם בהלל ובשמחה ובכבוד יום טוב האחרון של חג כשאר כל ימות החג.</p>
<footer class=source>משנה סוכה ד:ז</footer></blockquote>
And even more so, Shmini Atzeret pulls together the previous 21 days:
<blockquote lang=he><p>מנה״מ דת״ר (דברים טז) ”והיית אך שמח“ לרבות לילי יום טוב האחרון.</p>
<footer class=source>סוכה מח,א</footer></blockquote>
<blockquote lang=he><p>”והיית אך שמח“ לרבות לילי יום טוב האחרון, כי על ידי ה<em>כ״א</em> ימים מראש השנה עד שמיני עצרת נתברר אותו השמחה.</p>
<footer class=source>שפת אמת, סוכות תרלט, מובא ב־ירח למועדים--סוכות מאמר פ״א</footer></blockquote>
Leaving the sukkah and going back inside, to our quotidian lives, is a chance to pull together all we have accomplished in these 21 days of חגי תשרי and incorporate that growth into ourselves, which will help bring ימות משיח and our metaphoric banquet בסוכת עורו של לויתן.