This is taken almost entirely from Rabbi Yitchak Etshalom's <a href="https://torah.org/torah-portion/mikra-5775-vayechi/"><cite>Ad Ki Yavo Shilo: A Proposal to the Riddle of Judah's Blessing</cite></a>, with an insight from Rav Yakov Medan's <a href="https://www.etzion.org.il/en/tanakh/torah/sefer-bereishit/parashat-vayetze/vayetze-beit-el"><cite>Beit-El</cite></a>.
This is the parasha of ברכת יעקב, as he looks to the אחרית הימים, what we've often called "the End of History":
<blockquote lang=he><p> ויקרא יעקב אל בניו; ויאמר האספו ואגידה לכם את אשר יקרא אתכם באחרית הימים׃</p>
<footer class=source>בראשית מט:א </footer></blockquote>
And part of that is the ברכה for Yehudah:
<blockquote lang=he><p><b>ח</b> יהודה אתה יודוך אחיך ידך בערף איביך; ישתחוו לך בני אביך׃
<b>ט</b> גור אריה יהודה מטרף בני עלית; כרע רבץ כאריה וכלביא מי יקימנו׃
<b>י</b> לא יסור שבט מיהודה ומחקק מבין רגליו עד כי יבא שילה ולו יקהת עמים׃</p>
<footer class=source>בראשית פרק מט</footer></blockquote>
Who is שילה and where is he coming? And why is Yehudah the ruler עד then? The gemara says שילה is the name of the ultimate ruler of Israel, what we now call משיח:
<blockquote lang=he><p>למשיח, מה שמו? דבי רבי שילא אמרי: ”שילה“ שמו שנאמר (בראשית מט) עד כי יבא שילה.</p>
<footer class=source>סנהדרין צח,ב</footer></blockquote>
Artscroll similarly translates this as "until Shiloh arrives".
The assumption thoughout is that עד means what the Halacha calls "עד ועד בכלל". It's not that Yehudah's rule ends כי יבא שילה, but that it continues and develops עד כי יבא שילה, and that (whatever "that" is) is the אחרית הימים, the culmination human history.
But still, where does שילה comes from? What does it mean? Onkelos understands it as a poetic form of שֶׁלוֹ, "his"; "Yehudah will rule until he gets what is rightfully his":
<blockquote lang=he><p> לא יעדי עביד שולטן מדבית יהודה וספרא מבני בנוהי עד עלמא; עד דייתי משיחא ד<em>דיליה</em> היא מלכותא וליה ישתמעון עממיא.</p>
<footer class=source>תרגום אונקלוס, בראשית מט:י</footer></blockquote>
Rashi mentions this, then cites an opinion that it is an abbreviation for ֹשַׁי לו, "a gift for him"
<blockquote lang=he><p><em>עד כי יבא שילה</em>: מלך המשיח שהמלוכה שלו, וכן תרגם אנקלוס. ומדרש אגדה שילו, שי לו, שנאמר (תהלים עו:יב) יֹבִילוּ שַׁי לַמּוֹרָא.</p>
<footer class=source>רש״י, בראשית מט:י</footer></blockquote>
The 1985 JPS translation similarly translates this as "tribute shall come to him".
Sforno understands it as a poetic derivation of two words, שׁוּל, "margin", and שַׁלוָה, "peace":
<blockquote lang=he><p><em>עד כי יבא שילה</em>: הנה תיבת שילה מורכבת משרש שול ומורה ”שולים“ ומשרש שול המורה ”שלום“; כלומר שלום הסוף.</p>
<footer class=source>ספורנו, בראשית מט:י</footer></blockquote>
Similarly, Aryeh Kaplan's <cite>Living Torah</cite> translates this as "the final tranquility ".
All of these assume that the אחרית הימים that Yaakov envisions is more that Israel living in its land; לו יקהת עמים means that the future "מלך המשיח" will dominate the world. This idea does occur in the Torah:
<blockquote lang=he><p><b>יד</b> ועתה הנני הולך לעמי; לכה איעצך אשר יעשה העם הזה לעמך באחרית הימים׃
<b>טו</b> וישא משלו ויאמר; נאם בלעם בנו בער ונאם הגבר שתם העין׃
...<b>יז</b> אראנו ולא עתה אשורנו ולא קרוב; דרך כוכב מיעקב וקם שבט מישראל ומחץ פאתי מואב וקרקר כל בני שת׃</p>
<footer class=source>במדבר פרק כד</footer></blockquote>
<hr/>
But שילה is more familiar as a place name, where the משכן was set up after the conquest of כנען. Many commentators understand עד כי יבא שילה as a prophetic reference to that event, and לו יקהת עמים as referring to the twelve tribes (who are often called עמים). It's either the start of Yehudah's rule:
<blockquote lang=he><p>ויש מי שפירש אותו על עיר שילה, ויפרש יבוא כמו ובא השמש (ויקרא כב:ז), או עד כי יבוא קץ שילה, כי כן כתוב (תהילים עח:ס,ע) וַיִּטֹּשׁ מִשְׁכַּן שִׁלוֹ...וַיִּבְחַר בְּדָוִד עַבְדּוֹ. גם זה איננו רחוק. </p>
<footer class=source>אבן עזרא, בראשית מט:י</footer></blockquote>
Or the end of it:
<blockquote lang=he><p> עד כי יבא שילה כי אז נחלקה מלכות בית דוד ונתנה לירבעם מלכות עשרת השבטים וזהו...עד כי יבא שילה אחיה השילוני שהיה משילה שקרע בגדי רחבעם לי״ב קרעים. </p>
<footer class=source>חזקוני, בראשית מט:י</footer></blockquote>
But this is what I call suspiciously specific soothsaying. It's not how נבואה works; נבואה is not an oracle that cannot be avoided in some Greek tragic sense. Human beings have free will and the details how a נבואה will come about is never fixed. (There's an aspect of becoming a נביא that may involve an אות, a specific prediction, but that has to be a prediction that can be verified by those listening to the נביא.‎ ואכמ״ל). And anyway, Yaakov is giving his sons a ברכה, not a נבואה:
<blockquote lang=he><p> <em>ואגידה לכם</em>: בקש לגלות את הקץ ונסתלקה שכינה ממנו והתחיל אומר דברים אחרים.</p>
<footer class=source>רש״י, בראשית מט:א</footer></blockquote>
<hr/>
So Rabbi Etshalom goes back to understanding the city of שילה:
<blockquote lang=he><p>ויקהלו כל עדת בני ישראל שלה וישכינו שם את אהל מועד; והארץ נכבשה לפניהם׃</p>
<footer class=source>יהושוע יח:א</footer></blockquote>
Why Shiloh? Where is Shiloh? It's never been mentioned before in תנ״ך (except earlier in יהושוע as a city in the tribal lands of אפרים). Rav Medan's <a href="https://etzion.org.il/en/beit-el">insight</a> is that there is a previous "משכן" in Jewish history:
<blockquote lang=he><p><b>יח</b> וישכם יעקב בבקר ויקח את האבן אשר שם מראשתיו וישם אתה מצבה; ויצק שמן על ראשה׃
<b>יט</b> ויקרא את שם המקום ההוא בית אל; ואולם לוז שם העיר לראשנה׃
<b>כ</b> וידר יעקב נדר לאמר; אם יהיה אלקים עמדי ושמרני בדרך הזה אשר אנכי הולך ונתן לי לחם לאכל ובגד ללבש׃
<b>כא</b> ושבתי בשלום אל בית אבי; והיה ה׳ לי לאלקים׃
<b>כב</b> <em>והאבן הזאת אשר שמתי מצבה יהיה בית אלקים</em>; וכל אשר תתן לי עשר אעשרנו לך׃</p>
<footer class=source>בראשית פרק כח</footer></blockquote>
Notice that Yaakov isn't sleeping in the city of לוז; he's somewhere on the outskirts of town.
<blockquote lang=he><p><b>א</b> ויאמר אלקים אל יעקב קום עלה בית אל ושב שם; ועשה שם מזבח לא־ל הנראה אליך בברחך מפני עשו אחיך׃
...<b>ו</b> ויבא יעקב לוזה אשר בארץ כנען הוא בית אל; הוא וכל העם אשר עמו׃
<b>ז</b> ויבן שם מזבח ויקרא למקום אל בית אל; כי שם נגלו אליו האלקים בברחו מפני אחיו׃
<footer class=source>בראשית פרק לה</footer></blockquote>
He builds a מזבח but not his promised בית אלקים. What happens to בית אל? Does Yaakov ever build his בית אלקים? There is one mention of בית אל as the site of the משכן:
<blockquote lang=he><p><b>כו</b> ויעלו כל בני ישראל וכל העם <em>ויבאו בית אל</em> ויבכו וישבו שם לפני ה׳ ויצומו ביום ההוא עד הערב; ויעלו עלות ושלמים לפני ה׳׃
<b>כז</b> וישאלו בני ישראל בה׳; <em>ושם ארון ברית האלקים בימים ההם</em>׃</p>
<footer class=source>שופטים פרק כ</footer></blockquote>
But that "בית אל" is assumed to be the משכן in שילה, which is a different place from בית אל:
<blockquote lang=he><p><em>יבאו בית אל</em>: הנראה בעיני כי על שילה אמר כי שם היה הארון ונקרא בית א־ל ובית ה׳.</p>
<footer class=source>רד״ק, שופטים כ:כו </footer></blockquote>
<blockquote lang=he><p>ויאמרו הנה חג ה׳ בשלו מימים ימימה אשר מצפונה לבית אל מזרחה השמש למסלה העלה מבית אל שכמה ומנגב ללבונה׃</p>
<footer class=source>שופטים כא:יט </footer></blockquote>
Beit El today is about 16 kilometers south of modern Shiloh, but Rav Medan assumes that we have the locations wrong:
<blockquote lang=en><p>Perhaps we may locate it north of Beit-El today, in the mountains overlooking the settlement of Shilo from the south...We assume that Yaakov's Beit-El is related to and anchored in the sanctity of Shilo in later generations.</p>
<footer class=source>Rav Yaakov Medan, <a href="https://www.etzion.org.il/en/tanakh/torah/sefer-bereishit/parashat-vayetze/vayetze-beit-el"><cite>Beit-El</cite></a></footer></blockquote>
Yaakov's מצבה and later מזבח were outside the city of לוז. That holy place, the actual בית א־ל, is where Yehoshua would build the משכן. The city would get the name בית אל by association. The "Temple district" would be called שילה, presumably from Sforno's sense of שלוה:
<blockquote lang=he><p><b>כו</b> וכרתי להם ברית שלום ברית עולם יהיה אותם...<b>כח</b> ...בהיות מקדשי בתוכם לעולם׃</p>
<footer class=source>יחזקאל פרק לז</footer></blockquote>
<blockquote lang=en><p>[T]he name of Shiloh the town is derived from שלה (shala) and may be translated as Tranquility Town (or Fair Haven or Pleasantville).</p>
<footer class=source>Wikipedia, <a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Shiloh_(biblical_city)"><cite>Shiloh</cite></a></footer></blockquote>
Note in the original text, the <em>city</em> is לוז, but the <em>place</em> is named בית אל:‎ ויקרא את שם ה<em>מקום ההוא</em> בית אל; ואולם לוז שם <em>העיר</em> לראשנה. Again, the city only gets called בית אל by association.
And this historical connection between the משכן and the city of בית אל is why Yeravam builds his "fake Hamikdash" in בית אל:
<blockquote lang=he><p><b>כח</b> ויועץ המלך ויעש שני עגלי זהב; ויאמר אלהם רב לכם מעלות ירושלם הנה אלהיך ישראל אשר העלוך מארץ מצרים׃
<b>כט</b> וישם את האחד בבית אל; ואת האחד נתן בדן׃
...<b>לב</b> ויעש ירבעם חג בחדש השמיני בחמשה עשר יום לחדש כחג אשר ביהודה ויעל על המזבח כן עשה בבית אל לזבח לעגלים אשר עשה; והעמיד בבית אל את כהני הבמות אשר עשה׃</p>
<footer class=source>מלכים א פרק יב</footer></blockquote>
In Rav Medan's model, Yehoshua builds the משכן in the place he (Yehoshua) calls שילה, in the valley north of לוז. It's like all the contemorary synagogues called "Beth Sholom".
<hr/>
Rabbi Etshalom proposes, in order to understand עד כי יבא שילה, that it was <em>Yaakov</em> who named the place שילה.‎ ברכת יעקב in this parasha is Yaakov's vision of the future of his descendants, not a נבואה but a plan. He knows of two נבואות of what lies ahead:
<blockquote lang=he><p><b>יג</b> ויאמר לאברם ידע תדע כי גר יהיה זרעך בארץ לא להם ועבדום וענו אתם ארבע מאות שנה׃
<b>יד</b> וגם את הגוי אשר יעבדו דן אנכי; ואחרי כן יצאו ברכש גדול׃
...<b>טז</b> ודור רביעי ישובו הנה; כי לא שלם עון האמרי עד הנה׃</p>
<footer class=source>בראשית פרק טו</footer></blockquote>
<blockquote lang=he><p><b>ג</b> ויאמר אנכי הא־ל אלקי אביך; אל תירא מרדה מצרימה כי לגוי גדול אשימך שם׃
<b>ד</b> אנכי ארד עמך מצרימה ואנכי אעלך גם עלה; ויוסף ישית ידו על עיניך׃</p>
<footer class=source>בראשית פרק מו</footer></blockquote>
Yehudah would be the leader through the darkness of גלות, and continue to lead them as they return to the Holy Land and finally build the בית אלקים that Yaakov had planned all those years ago.
<blockquote lang=en><p> The vision was to establish a national “hub” at Shiloh, picking up off of the mission and the path taken by its first commander, and to have all of the families of Jacob view it as the hub of their national wheel, the center that defines the perimeter.</p>
<footer class=source>Rabbi Yitchak Etshalom,<a href="https://torah.org/torah-portion/mikra-5775-vayechi/"><cite>Ad Ki Yavo Shilo: A Proposal to the Riddle of Judah's Blessing</cite></a></footer></blockquote>
The בית המקדש and the political center of the country was to be in a single, central location, called בית אל. It's the role that, centuries later, שמואל and דוד would assign to Jerusalem.
Rabbi Etshalom (following Rav Medan) sees עד כי יבא שילה as an endpoint:
<blockquote lang=en><p><i lang=he>Ad ki yavo Shiloh</i>--this is to be Judah’s position until the national spiritual hub is established at Shiloh; the inauguration of a solid foundation of the Tabernacle demonstrates that the “era of the tent of dwelling” is over and the people will have turned a new page to an era of tribal identity oriented towards a common middle. Jacob is simultaneously willing his sons to establish that national hub at Shiloh--as per above--but at the same time directing them that once that has become a “fact on the ground”, there is no need for a single leader among the brothers. It will be time for each tribe to find their own leaders and council of elders...</p>
<footer class=source>Rabbi Yitchak Etshalom,<a href="https://torah.org/torah-portion/mikra-5775-vayechi/"><cite>Ad Ki Yavo Shilo: A Proposal to the Riddle of Judah's Blessing</cite></a></footer></blockquote>
I would disagree. Yaakov's vision of Yehudah--what we would now call מלכות בית דוד--is to inaugurate the אחרית הימים, but not end there. This kind of מלכות represents the Torah's vision of the ideal political society: a (שמות יט:ו)‎ ממלכת כהנים וגוי קדוש.
<blockquote lang=he><p>וישב יהודה וישראל לבטח איש תחת גפנו ותחת תאנתו מדן ועד באר שבע כל ימי שלמה׃</p>
<footer class=source>מלכים א ה:ה</footer></blockquote>