After I composed this, I found that Rav Samet had written largely the same thing (with the same sources!)--<a href="http://www.daat.ac.il/he-il/tanach/parashat-shavua/%D7%A2%D7%99%D7%95%D7%A0%D7%99%D7%9D-%D7%91%D7%A4%D7%A8%D7%A9%D7%AA-%D7%94%D7%A9%D7%91%D7%95%D7%A2-%D7%94%D7%A8%D7%91-%D7%90%D7%9C%D7%97%D7%A0%D7%9F-%D7%A1%D7%9E%D7%98-%D7%A1%D7%93%D7%A8%D7%94-%D7%A9%D7%A0%D7%99%D7%94/bemidbar/shlah.htm"><cite>שלח--המעפילים</cite></a>. Also see רב דוד לבנון's article in yeshiva.org.il, <a href="https://www.yeshiva.org.il/midrash/835"><cite>המעפילים</cite></a> for a brilliant connection between the מעפילים,‎ בנות צלופחד and רבי יהודה בן בתירא.
After ה׳ condemns בני ישראל to 40 years in the wilderness, some of them try to enter the land anyway:
<blockquote lang=he><p><b>לה</b> אני ה׳ דברתי אם לא זאת אעשה לכל העדה הרעה הזאת הנועדים עלי; במדבר הזה יתמו ושם ימתו׃
...
<b>לט</b> וידבר משה את הדברים האלה אל כל בני ישראל; ויתאבלו העם מאד׃
<b>מ</b> וישכמו בבקר ויעלו אל ראש ההר לאמר; הננו ועלינו אל המקום אשר אמר ה׳ כי חטאנו׃
<b>מא</b> ויאמר משה למה זה אתם עברים את פי ה׳; והוא לא תצלח׃
<b>מב</b> אל תעלו כי אין ה׳ בקרבכם; ולא תנגפו לפני איביכם׃
<b>מג</b> כי העמלקי והכנעני שם לפניכם ונפלתם בחרב; כי על כן שבתם מאחרי ה׳ ולא יהיה ה׳ עמכם׃
<b>מד</b> ויעפלו לעלות אל ראש ההר; וארון ברית ה׳ ומשה לא משו מקרב המחנה׃
<b>מה</b> וירד העמלקי והכנעני הישב בהר ההוא; ויכום ויכתום עד החרמה׃ </p>
<footer class=source>במדבר פרק יד</footer></blockquote>
And Moshe's description in ספר דברים makes it clear that ה׳ told them not to go:
<blockquote lang=he><p><b>מא</b> ותענו ותאמרו אלי חטאנו לה׳ אנחנו נעלה ונלחמנו ככל אשר צונו ה׳ אלקינו; ותחגרו איש את כלי מלחמתו ותהינו לעלת ההרה׃ <b>מב</b> ויאמר ה׳ אלי אמר להם לא תעלו ולא תלחמו כי אינני בקרבכם; ולא תנגפו לפני איביכם׃ <b> מג</b> ואדבר אליכם ולא שמעתם; ותמרו את פי ה׳ ותזדו ותעלו ההרה׃ <b>מד</b> ויצא האמרי הישב בהר ההוא לקראתכם וירדפו אתכם כאשר תעשינה הדברים; ויכתו אתכם בשעיר עד חרמה׃</p>
<footer class=source>דברים פרק א</footer></blockquote>
In modern Hebrew, עפל means to climb, but that is redundant here (ויעפלו לעלות). In other contexts, it means "swollen, puffed up" (in the תוכחה,‎ עפלים is generally translated "tumors"). Rashi translates it metaphorically, as in חבקוק:
<blockquote lang=he><p>הִנֵּה עֻפְּלָה לֹא יָשְׁרָה נַפְשׁוֹ בּוֹ; וְצַדִּיק בֶּאֱמוּנָתוֹ יִחְיֶה׃ </p>
<footer class=source>חבקוק ב:ד</footer></blockquote>
<blockquote lang=he><p><em>ויעפלו</em>: לְשׁוֹן חֹזֶק, (חבקוק ב:ד) וְכֵן הִנֵּה עֻפְּלָה, אינגרי״ש בְּלַעַז...וּמִדְרַשׁ תַּנְחוּמָא מְפָרְשׁוֹ לְשׁוֹן אֹפֶל—הָלְכוּ חֲשֵׁכִים, שֶׁלֹא בִרְשׁוּת.</p>
<footer class=source>רש״י, במדבר יד:מד</footer></blockquote>
<blockquote lang=he><dl>
<dt>אינגרי״ש enures</dt>
<dd>עזי־רוח</dd>
</dl>
<footer class=source><a href="https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d0/Catane_La%27azei-Rashi_Tanakh_HB48057.pdf">La'azei Rashi</a></footer></blockquote>
So Artscroll translates "they defiantly ascended". I would translate it as חוצפא: "they went up with chutzpah"; "they had some nerve going up after ה׳ told them not to". And these people are known as the מעפילים, "the <i lang=yi>chutzpadik</i> ones".
<hr/>
The Netsiv puts a positive spin on their actions.
<blockquote lang=he><p><em>וישכימו בבוקר וגו׳</em>: רצו לשוב מעין החטא. וקבלו על עצמם למסור נפשם על הכניסה לארץ גם שלא בצירוף ארון ה׳ ומשה.</p>
<p><em>כי חטאנו</em>. במה שחטאנו עלינו לתקן ע״כ הננו מוסרים עצמנו לסכנה זו.</p>
<footer class=source>העמק דבר, במדבר יד:מ</footer></blockquote>
They are willing to fight, even give up their lives, to fulfill ה׳'s command (נלחמנו ככל אשר צונו ה׳ אלקינו), even to the point of מסירת נפש, but without תשובה it can't succeed:
<blockquote lang=he><p><em>למה זה אתם עוברים וגו׳</em>: אע״ג שטוב לתקן החטא בדבר שחטא אבל לא במקום שהתשובה עצמה ג״כ נגד דבר ה׳. ומס״נ כזה אינו מתקבל.</p>
<footer class=source>העמק דבר, במדבר יד:מא</footer></blockquote>
<blockquote lang=he><p><em>ויעפילו לעלות</em>: כפרש״י לשון חיזוק הלב...ואע״ג שהיה להם להאמין לאזהרת משה מכל מקום חזקו לבבם לחשוב שאזהרה זו אינה אלא כדי שתהא המס״נ באמת. כמו שמצינו במדרש שה״ש בעת שבאו חנניה, מישאל ועזריה לשאול את פי יחזקאל הנביא אם יעמוד להם הקב״ה בעת שיפילו עצמם בכבשן האש. היתה התשובה שלא יעמוד. והיה כדי שתהיה מס״נ באמת.</p>
<p> זהו לפי הפשט בלשון ויעפילו. אבל מדלא כתיב בלשון אחר ברור על חיזוק הלב מובן שבא הכתוב לכלול בזה עוד כונה אחרת וכפרש״י בשם התנחומא שהוא מלשון אופל. הכונה שהיו הרבה מן המעפילים מאמינים ויודעים שלא יצליחו. ויפלו במלחמה. אבל מכ״מ היה כדאי להם לֵהָרֵג בא״י ולהיות נקבר שם ולא במדבר. </p>
<footer class=source>העמק דבר, במדבר יד:מד</footer></blockquote>
They had such love of the land (exactly the opposite of the people who cried after the report of the spies) that they would rather die in ארץ ישראל than live in חוץ לארץ.
<blockquote lang=he><p><em>ויכום ויכתום עד החרמה</em>: בספר דברים א:מד נתבאר שכך היה המעשה. מתחלה עברו דרך שעיר בשפלה. ולא מצאו אנשי שעיר לב לעמוד לנגדם. והעפילו לעלות על ההר. אז רדפו אחריהם העמלקי והכנעני והכו אותם כאשר תעשינה הדבורים שלא המיתום. אך בבריחתם בהיותם מוכים ונענים בחזרה על בני שעיר. אז הכתום בשעיר עד חרמה. ונשארו קבורים בשעיר שהוא חו״ל. והוּפר עצתם. והיינו כפילות לשון ויכום ויכתום.</p>
<footer class=source>העמק דבר, במדבר יד:מה</footer></blockquote>
<hr/>
And the term מעפילים is used in contemporary times to refer to the illegal immigration--עלייה ב׳--immediately before the establishment of the state of Israel:
<blockquote lang=he><p>ההַעְפָּלָה...הייתה התנועה לכניסה בלתי חוקית של יהודים לארץ ישראל...אשר אורגנה על ידי היישוב העברי בתקופת המנדט הבריטי משנת 1934 ועד הקמת מדינת ישראל ...היא כונתה גם ”עלייה ב׳“, משום שנעשתה בד בבד עם העלייה החוקית שנמשכה באותה עת על פי תקנות ההגירה החמורות שנקבעו על ידי ממשלת המנדט הבריטית.</p>
<footer class=source>ויקיפדיה, <a href="https://he.wikipedia.org/wiki/%D7%94%D7%94%D7%A2%D7%A4%D7%9C%D7%94"><cite>ההעפלה</cite></a></footer></blockquote>
They had the "chutzpah" to defy the law (not of G-d's but of the British, though we will discuss that below) and risk their lives, out of a love of ארץ ישראל.
<hr/>
And that chutzpah, to literally defy G-d, is not always bad:
<blockquote lang=he><p>כל מה שיאמר לך בעל הבית עשה חוץ מצא</p>
<footer class=source>פסחים פו,ב</footer></blockquote>
<blockquote lang=he><p>בספר ”ראשית חכמה“ פירש מאמר חז׳׳ל ”כל מה שיאמר לך בעל הבית עשה חוץ מצא“, שהכוונה--בעה׳׳ב הוא הקב׳׳ה, וחובה עלינו לקיים ציוויי ה׳ בשמחה ובמסירות נפש חוץ מ”צא!“--שאם הקב׳׳ה אומר שאין תקנה לאיש פלוני לחזור בתשובה, לא ישמע! אלא יאזור עוז ויתאמץ לחזור בתשובה והקב׳׳ה, ישתבח שמו, יקבל אותו באהבה רבה, שלעולם אין הוא נועל דלתו בפני השבים.</p>
<footer class=source><a href="https://www.fxp.co.il/showthread.php?t=2441063">מובא בשם הרב שלום ארוש, <cite>כל מה שיאמר לך בעל הבית עשה חוץ מצא</cite></a></footer></blockquote>
<blockquote lang=he><p>אמר רב נחמן: חוצפא אפילו כלפי שמיא מהני. מעיקרא, כתיב (במדבר כב:יב) לֹא תֵלֵךְ עִמָּהֶם, ולבסוף כתיב (במדבר כב:כ) קוּם לֵךְ אִתָּם. אמר רב ששת חוצפא מלכותא בלא תאגא היא, דכתיב (שמואל ב ג:לט) וְאָנֹכִי הַיּוֹם רַךְ וּמָשׁוּחַ מֶלֶךְ, וְהָאֲנָשִׁים הָאֵלֶּה בְּנֵי צְרוּיָה קָשִׁים מִמֶּנִּי וגו׳.</p>
<footer class=source>סנהדרין קה,א</footer></blockquote>
<hr/>
<blockquote lang=en><p>It's easier to ask forgiveness than it is to get permission.</p>
<footer class=source><a href="https://en.wikiquote.org/wiki/Grace_Hopper">Admiral Grace Hopper </a></footer></blockquote>
Rav Tzadok miLublin applied this idea to the מעפילים. The gemara talks about how, in the time leading up to אחרית הימים, chutzpah will spread:
<blockquote lang=he><p>בעקבות משיחא חוצפא יסגא.</p>
<footer class=source>סוטה מט,ב</footer></blockquote>
That is usually understood as one of the negative aspects of the "birth pangs of Mashiach":
<blockquote lang=he><p>כל נער וכל בחור כזה חושב את עצמו ודעתו ל-יש בפני עצמו . הוא יודע איך להתנהג, הוא מבין מה טוב ומה רע לו ולנפשו...וכבר חזו לנו קדושינו ז״ל מראש ואמרו שבעקבתא דמשיחא חוצפה יסגי. בדורות הקודמים הרגישו התלמידים הכנעה וביטול לפני הוריהם, רבותיהם ומדריכיהם הטובים...לא כן עתה שהנער מתגאה לאמור: אני די לעצמי, דעתי טובה וישרה, עליה אסמוך ובדרכי אלך.</p>
<footer class=source>רבי קלונימוס קלמיש שפירא, האדמו״ר מפיאסצ׳נה, <cite>חובת התלמידים</cite></footer></blockquote>
But Rav Tzadok looks at it as a positive:
<blockquote lang=he><p>...העובר על דברי סופרים נקרא רשע, כמו שאמרו (ב־יבמות כ,א).</p>
<p>אבל על זה אמרו הקדמונים מאמר חז״ל בפסחים (דף פו,ב) ”כל מה שיאמר לך בעל הבית עשה חוץ מצא“. ולא לחנם כתבה תורה ענין המעפילים בפרשת שלח, אשר כבר האמינו בדברי משה, ולמה לא שמעו לו בזה שאמר להם אל תעלו וגו׳. אלא שהם חשבו שזה בכלל ”חוץ מצא“.</p>
<p>...ועל זה העפילו לעלות אף נגד רצון השי״ת, כמו שאמרו ז״ל (סנהדרין קה,א) ”חוצפתא מלכותא בלא תגא“...פירוש כידוע ”מלכות“ הוא כנסת ישראל, ו”כתר“ הוא שורש רצון הש״י, ורוצה לומר ממשלה מעצמו בלי רצון הרוצים, והתקרבות כנסת ישראל מעצמה.</p>
<p>והם לא הצליחו בזה מפני שאכלוה פגה, כמו שאמרו ז״ל (סוטה מט,ב) ”בעקבתא דמשיחא חוצפא יסגא“, שאז הוא העת לזה...ולכך אמר להם משה <em>והיא</em> לא תצלח, נראה שעצה היא אלא שלא תצלח. ודייק ”והיא“ שבכל מקום דרשו רז״ל היא ולא אחרת, שיש זמן אחר שמצליח והוא זמננו זה שהוא עקבי משיחא.</p>
<footer class=source>צדקת הצדיק מו</footer></blockquote>
As we approach the גאולה, there will be מעפילים, those who "defiantly ascend", against all the rules, even against the word of G-d:
<blockquote lang=he><p><b>ב:ז</b> הִשְׁבַּעְתִּי אֶתְכֶם בְּנוֹת יְרוּשָׁלַיִם בִּצְבָאוֹת אוֹ בְּאַיְלוֹת הַשָּׂדֶה אִם תָּעִירוּ וְאִם תְּעוֹרְרוּ אֶת הָאַהֲבָה עַד שֶׁתֶּחְפָּץ׃</p>
<p><b>ג:ה</b> הִשְׁבַּעְתִּי אֶתְכֶם בְּנוֹת יְרוּשָׁלַיִם בִּצְבָאוֹת אוֹ בְּאַיְלוֹת הַשָּׂדֶה אִם תָּעִירוּ וְאִם תְּעוֹרְרוּ אֶת הָאַהֲבָה עַד שֶׁתֶּחְפָּץ׃</p>
<p><b>ח:ד</b> הִשְׁבַּעְתִּי אֶתְכֶם בְּנוֹת יְרוּשָׁלַיִם מַה תָּעִירוּ וּמַה תְּעֹרְרוּ אֶת הָאַהֲבָה עַד שֶׁתֶּחְפָּץ׃</p>
<footer class=source>שיר השירים</footer></blockquote>
<blockquote lang=he><p> שלש שבועות הללו למה? אחת שלא יעלו ישראל בחומה, ואחת שהשביע הקדוש ברוך הוא את ישראל שלא ימרדו באומות העולם, ואחת שהשביע הקדוש ברוך הוא את אומות העולם שלא ישתעבדו בהן בישראל יותר מדאי.</p>
<footer class=source> כתובות קיא,א</footer></blockquote>
And they will go without ארון ברית ה׳ ומשה, in the ultimate חוצפא יסגא. And they will succeed: והיא לא תצלח. היא ולא אחרת, שיש זמן אחר שמצליח והוא זמננו.
And I am Zionist enough to say that this is what the founding of מדינת ישראל was, and that ה׳ looked at our chutzpah and smiled:
<blockquote lang=he><p>אשכחיה רבי נתן לאליהו. א״ל: מאי עביד קוב״ה בההיא שעתא? א״ל: קא חייך ואמר נצחוני בני נצחוני בני.</p>
<footer class=source>בבא מציעא נט,ב</footer></blockquote>